Imao je pet godina kad je počeo svirati usnu harmoniku, a za života je punio najveće koncertne dvorane diljem svijeta. Njegovi stihovi pjevaju se na svakom druženju i svadbi, a govorimo o neponovljivom Oliveru Dragojeviću.
Surađivao je s nizom poznatih autora, a neke je pjesme i sam pisao. Oliverov prvi veliki hit bila je pjesma “Skalinada” 1976. godine. Slijedilo je niz uspješnica do početka 1980-ih godina kao što su “Oprosti mi, pape”, “Vjeruj u ljubav” i “Nadalina”.
Za album “Vridilo je” dobio je šest nacionalnih diskografskih nagrada Porin, a dan nakon toga napunio je parišku Olympiju. Oliver iza sebe ima brojne svjetske nastupe. Nastupao je u londonskom Royal Albert Hallu, Carnegie Hallu u New Yorku i Sydneyu.
Sa suprugom Vesnom dobio je tri sina. U rujnu 2017. godine domaća javnost zanijemila je na vijest da Oliver Dragojević boluje od tumora na plućima. S liječenjem je krenuo odmah, no u srpnju godinu kasnije iz splitskih Firula stigle su crne vijesti.
Ispraćen je uz pjesmu i brojne brodice iz splitske luke prem Veloj Luci na Korčuli gdje je pokopan. Ostao je upamćem po brojnim pjesmama, a u ljetnim mjesecima popularne su “Ća će mi Copacabana”, “Vodi me tamo kraj plavoga mora” i “Ća je život vengo fantažija”.
